Användning av kylmedel
Naturligkylmedelsom mentol, menton, metylacetat och pepparmyntsolja används för att ge en känsla av svalka och fräschör samtidigt som de ger en mintdoft. De används ofta i dagliga produkter som duschgeler och schampon. På grund av den irriterande effekten av dessa kylmedel på ögon och näsa och behovet av att använda större doser, är deras användning i matsmaker begränsad. Deras användning i livsmedel är huvudsakligen begränsad till tuggummi och mynta. Endast i sådana produkter produceras de av Den "icke-kylande effekten" förknippad med kylmedel är allmänt acceptabel.
För att applicera kylmedel på andra produktområden och producera tuggummi och andra typer av produkter med andra smaker än mynta är utvecklingen av nya kylmedel akut och har blivit en mycket utmanande uppgift. Sedan 1970-talet har olika syntetiska produkter med en svalkande känsla utvecklats och använts i stor utsträckning inom den ätbara smakindustrin. Efter det banbrytande arbetet av Watson och kollegor på Wilkinson Sword inom området syntetiska kylmedel, har forskning inom detta område väckt ökad uppmärksamhet. Jämfört med mentol ger dessa kylmedel en stark kylande känsla utan den brännande känslan av mentol när de används i höga doser. Dessutom, eftersom dessa kylmedel nästan inte har någon bitterhet och myntarom, kan de användas i formuleringen av mataromer utan mintsmak. Dessa kylmedel har också en synergistisk effekt när de används med mentol, vilket skapar en mycket distinkt känsla.

Hudens svala receptorer finns vid basen av epidermis, {{0}},1 till 0,2 mm under hudytan, och har en diameter på cirka 1 mm. När temperaturen sjunker till cirka 32 grader börjar kylreceptorn avge signaler. Ju lägre temperatur, desto starkare signal. När temperaturen sjunker under 13 grader kommer du att känna smärta, men smärtan känns genom olika receptorer. Munnen kan vara känsligare för kyla än den yttre huden på grund av dess lättare penetration. Den kylande känslan som produceras av mentol tros vara orsakad av en minskning av Ca2+-konduktiviteten.
Den synergistiska effekten av omgivningstemperatur och molekyler har en betydande inverkan på kylningskänslan. Till exempel kan låga temperaturer förstärka den kylande känslan av mentol, medan höga temperaturer kan göra det motsatta. Dessutom är den svalkande känslan också relaterad till individens känslighet. Om man tar mentol som ett exempel är förändringen i oralt tröskelvärde 0.02~10 ug, och de flesta människor tillhör den relativt känsliga gruppen.
Kylmedel är vanligtvis lösliga i ätliga eteriska oljor och baser och blandas vanligtvis väl före användning i slutprodukten. Mängden kylmedel som används beror på produkten som appliceras och varierar ofta mycket. Bland matsmaker är det tuggummi och tandkräm som har den högsta användningen, följt av godis och halstabletter, och andra läskedrycker och produkter med hög vattenhalt har lägre användning. Dessutom fungerar dessa kylmedel bäst i polära system, såsom drycker än tuggummi. Därför, i vissa produkter där appliceringen av kylmedel är svår, tillverkas kylmedlen vanligtvis till sockerbeläggningar för att övervinna matrisens lipofilicitet.
Molekylära strukturella egenskaper hos kylmedel
Kylmedelsmolekyler har vanligtvis grupper som kan bilda vätebindningar, ett kompakt kolkedjeskelett och ett lämpligt hydrofilt-lipofilt balansvärde. Den relativa molekylmassan är vanligtvis mellan 150 och 350. Det gemensamma kännetecknet för kemiska kylmedel är att de sannolikt inte producerar kyltrötthet. Så länge de kommer i kontakt med receptorer i munnen eller huden kommer de alltid att ge en svalkande känsla. Av någon anledning ger amidkylmedel i allmänhet en kylande känsla snabbare än kvävefria, med undantag för mentol.

Förhållandet mellan molekylstrukturen och aktiviteten hos kylmedel är inte särskilt tydligt än så länge. Som tidigare nämnts delar kylmedelsmolekyler ofta några gemensamma egenskaper. Dessa egenskaper kan användas för att styra utformningen av kylmedelsmolekyler, men dessa egenskaper kan inte täcka alla föreningar med kylande aktivitet. Eftersom lipofilicitet och bildandet av vätebindningar är de grundläggande elementen för att producera en kylande känsla, har de flesta syntetiska kylmedelsmolekyler sådana funktionella grupper. Kylmedel kan delas in i tre kategorier baserat på deras molekylära strukturer: mentol och dess derivat, amider och andra kategorier.
Mentol och dess derivat
För kylmedel som härrör direkt från mentol är den kylande känslan som produceras av l-mentolderivat betydligt starkare än den för d-mentolderivat. Mentol finns på EFFA:s lista över tillåtna smakämnen i Europa, och dess FEMA-nummer är 2665. Mentol förekommer naturligt i pepparmynta, och ångdestillerad asiatisk pepparmintolja innehåller vanligtvis 75 % l-mentol, jämfört med endast cirka 50 % i vanlig pepparmynta. olja. Asiatisk mynta är den mest ekonomiska och pålitliga källan till naturlig mynta (den kan också erhållas genom andra sorter av mynta). Priset på naturlig mentol fluktuerar ofta, medan den syntetiska är relativt stabil, men generellt är den naturliga billigare.
Mentol är det mest använda traditionella kylmedlet. Eftersom mentol kan ge en svalkande känsla på huden vid en dos på mindre än 1%, är det särskilt vanligt att använda i dagliga dofter. Effekten av mentol är relaterad till koncentration. Vid låga koncentrationer kan det ge en svalkande känsla, medan det vid högre koncentrationer över 2 % till 5 % får lokalbedövning och irritation. Till skillnad från appliceringen av matsmaker är bristerna hos mentol när det gäller lukt och smak ofta inte lätta att upptäcka i dagliga smaker. Därför är mentol ett mycket värdefullt kylmedel för dagligt bruk, men mentol används i höga koncentrationer. Den irriterande effekten, särskilt för ögonen, är fortfarande mycket uppenbar.
Nedkylningströskeln för mentol i munhålan är ungefär 0,3 ug, och kylaktiviteten för l-mentol är 45 gånger starkare än den för d-mentol. På grund av sin relativt flyktiga natur, starka stimulerande effekt och inneboende lukt har mentol begränsat sin användning som kylmedel i livsmedel. Men mentol har fortfarande högt användningsvärde i produkter där mintsmak är acceptabel, såsom tuggummi, andningsfräschare och munhygienprodukter. I dessa applikationer används mentol ofta med andra luktfria och mer långvariga kylmedel, såsom monomentol-glutarat, vilket ger en skarpare kylningskänsla.
(1) Isomerer av mentol och kylmedel med relaterade strukturer
d-(+)-Neo-mentol är epimeren av l-mentol i hydroxylpositionen. I EFFA-listan över ingredienser som får smaksätta livsmedel i Europa är FEMA-numret 2666.
(±)-Menthone, i EFFA:s lista över tillåtna smakämnen i Europa, är FEMA-numret 2667.
(1)-Isopulegol (Coolant P), in the EFFA list of food flavoring ingredients allowed to be used in Europe, the FEMA number is 2962. Isopulegol usually produces a cooling sensation, has a minty and grassy aroma, and is a little bitter. However, Takasago Company found that high-purity (1)-isopulementol (>99,7%) är luktfritt och kan användas i citronsmak. Ger en fräsch, svalkande känsla. (1)-Isopulegol säljs under varumärket "Coolant P" av Takasago Company.
(2) Mentolderivat
Mentylacetat finns på EFFA:s lista över tillåtna smakämnen i Europa, och dess FEMA-nummer är 2668. Denna förening används ibland som kylmedel. Användningar som rapporterats i litteraturen inkluderar användning i andningsfräschare, tandkrämer eller med andra föreningar såsom monomentylsuccinat.

Mentyllaktat(Frescolat ML), i EFFA-listan över tillåtna smakämnen i Europa, har ett FEMA-nummer på 3748. Föreningen klassas som ett smakämne av FEMA trots sin svaga mintiga arom och jordnära smak. Den ger en långvarig svalkande känsla i munnen och säljs under varumärket Frescolat ML av Haarmann & Reimer.
Mentylglykolkarbonat (Frescolat MGC) och mentylpropylenglykolkarbonat (Frescolat typ MPC), båda föreningarna finns på EFFA:s lista över livsmedelsaromingredienser som får användas i Europa, med FEMA-nummer 3805 respektive 3806. I EFFA-listan över livsmedelsaromingredienser som är tillåtna för användning i Europa är CAS-numret för etylenglykolderivat 156679-39-9 och CAS-numret för den absoluta konfigurationen är l-formen är 156324-78-6. Propylenglykolderivatet i GRAS är en blandning av 1- och 2-position propylenglykolkarbonat. Dessa föreningar förekommer i patentrapporter och sägs ge en svalkande känsla på huden och munslemhinnan men är luktfria.
Mentyl 1,2-propantriol (FrescolatMGA), denna förening finns på EFFA:s lista över livsmedelsaromingredienser som är tillåtna att användas i Europa, och dess FEMA-nummer är 3807 respektive 3808. Menton 1,2-glycerol marknadsförs som Frescolat MGA hos Haarmann & Reimer (nu Symrise). Ett stort antal litteraturer har rapporterat dess tillämpning i livsmedelsaromformuleringar, och i de flesta fall används den i kombination med andra kylmedel.
Mono-l-mentolsuccinat finns på EFFA:s lista över tillåtna smakämnen i Europa, och dess FEMA-nummer är 3810. Även om mono-l-mentolsuccinat har varit en känd förening i över 100 år, är det fortfarande en av de bättre syntetiska kylmedel som för närvarande finns på marknaden. British American Tobacco rapporterade först sin syntes och tillämpning i tobak 1962 och 1965 rapporterade dess användning som en smakingrediens i mentolcigaretter för att frigöra mentol. Syntesen av denna förening är vanligtvis relativt enkel och kan erhållas genom att reagera mentol med bärnstenssyraanhydrid i en högtrycks- eller alkalisk katalyserad lösning. Sammansättningen är luktfri, kan ge en bra svalkande känsla, är relativt långvarig och är relativt billig.
Mono-l-(mono)-mentolglutarat (Cooler 2), IFF säljer denna förening (FEMA 4006) som en analog till monomentolsuccinat under varumärket Cooler 2. Dess sensoriska egenskaper liknar succinats. Vid samma koncentration (25 mg/L, i vatten) är den svalkande känslan cirka 40 sekunder långsammare, men mycket långvarig. Det kan vara det orala kylmedlet med den längsta varaktiga kylkänslan på marknaden. Även om denna förening har varit känd under lång tid, har den först nyligen börjat användas i matsmaker. Bland samma typ av kylmedelsmolekyler har glutaratmono-l-(mono)-mentolester också mycket unika egenskaper, och eftersom föreningen är naturligt identisk har den betydande marknadsfördelar på traditionella europeiska marknader. Andra naturligt ekvivalenta kylmedel inkluderar mentol, mentylacetat och menton, men dessa kylmedel är relativt kortvariga och har ofta en oönskad smak. Den tidigaste syntesen av denna förening var 1928. Den erhölls från alkoholys av dimentolester. I likhet med succinatestern kan den också enkelt framställas från motsvarande syraanhydrid.
3-(l-mentyl)propyl-1,2-diol (TK-10, kylmedel 10), denna förening finns på EFFA-listan över ingredienser som får smaksätta livsmedel. används i Europa, FEMA-nummer är 3784, i Takasago Company. Produktens namn är TK-10. Liksom andra mentol-härledda kylmedel har l-form menthol-härledd 3-(l-mentol)propyl-1,2-diol den bästa kylningskänslan. Det finns patentrapporter som indikerar att derivat av 1-acetyl-2-substituerad-3-l-menthenylpropan, isomerer av l-menthenyl-2S och 1-acetyl{{22 }}substituerade (Hor Ac) derivat kan Det har en högre kyleffekt, men dessa har ännu inte kommersialiserats. TK-10 är ett kylmedel med en stark svalkande känsla, och tröskelvärdet i munhålan är cirka 1mg/L. Enligt rapporter, även om de flesta människor anser att föreningen är luktfri, upptäcker vissa fortfarande att den har vissa luktegenskaper av mentol, viss irritation och en bitter smak. Vid en koncentration högre än 50 mg/L är den svalkande känslan långvarig, men en mentolliknande smak kan tydligt kännas. Det finns många litteraturrapporter om dess tillämpning i livsmedel och dagliga smaker. Eftersom denna förening har en stark svalkande känsla och en relativt stark smak, används den oftare i dagliga smaker.
3-(l-mentyl)propyl-1,2-diol har två derivat med FEMA-nummer, en är 3-(l-mentyl)-2-metylpropyl{{ 7}},2-diol , FEMA-nummer är 3849, men marknaden är mycket liten; den andra är vanillin 3-(l-mentyl)propyl-1,2-diol, FEMA-nummer är 3904, det finns patentrapporter om att det kan användas i mataromformuleringar mitten.
Amider
Som nämnts tidigare kan amidkylningsmedel snabbt ge en kylande känsla, och vissa av dem har en mycket långvarig kylkänsla. Följande är det bästa amidkylmedlet för närvarande på marknaden. Bland dessa amidkylmedel är det vanligaste på marknaden N-etyl-p-mentyl-3-amid (WS -3). och 2-isopropyl-N,2,3-trimetylbutanamid (WS -23) (WS-3 och WS-23 är registrerade varumärken som tillhör Warner-Lambert Company).

N-etyl-p-mentyl-3-amid (WS-3), denna förening finns på EFFA:s lista över livsmedelsaromingredienser som är tillåtna att användas i Europa, och dess FEMA-nummer är 3455. WS{{ 6}} kan vara det viktigaste ätbara kylmedlet, med en kyltröskel på cirka 0,2 mg/L. Denna förening är i princip luktfri och har endast en svag mintig arom. Jämfört med mentol kan det ge en svalkande känsla snabbt och under en längre tid. Denna förening var en av de tidigaste kylmedlen som upptäcktes av Wilkinson Sword i hans banbrytande forskningsarbete inom området kylmedel. Därefter har många patent rapporterat sin ansökan inom olika områden. Warner-Lambert Company rapporterade nyligen sin tillämpning i livsmedelssmakformuleringar.
Givaudan och Millennium Chemicals säljer nu denna förening. Även om den tredimensionella strukturen inte anges bör l-formen ha den starkaste kyleffekten. Syntesvägen innebär vanligtvis att man först omvandlar mentol till mentylklorid, sedan bereder motsvarande Grignard-reagens, reagerar med torris och omvandlar den erhållna syran till syraklorid och sedan till N-etylamid.
2-Isopropyl-N,2,3-trimetylbutanamid (Cooler 3, WS-23), denna förening finns på EFFA:s lista över livsmedelsaromingredienser som får användas i Europa, och dess FEMA nummer är 3804. 2-Isopropyl Namnet N,2,3-trimetylbutanamid är något förvirrande; det heter tydligare N-metyl-2-isopropyl-2,3-dimetylpropionamid. Denna förening säljs under varumärket WS-23 av vissa företag och Cooler 3 av IFF. Liksom WS-3 är den här föreningen också ett av de kylmedel som utvecklats av Wilkinson Sword. För närvarande används kylmedlet främst i matsmaker, såsom tuggummi, medicin och andningsfräschare. Blandningen ger en ren svalkande känsla utan bitterhet, sveda eller irritation. Priset på detta kylmedel har nyligen sjunkit till cirka 70 USD/kg.
Det finns många olika sätt att syntetisera WS-23, men nyckeln ligger i syntesen av diisopropylpropylnitril. Propylonitril alkyleras först med isopropylbromid för att erhålla diisopropylpropylnitril, som sedan hydrolyseras för att erhålla karboxylsyra och sedan omvandlas till en metylsubstituerad amid.
2-Pyrrolidon-5-karboxylsyramentylester (Questice), som är ett kylmedel som säljs under varumärket Questice av Quest International. Derivat av prolin l-form och d-form registreras, men det som faktiskt säljs är en blandning av prolin l-form och d-form, som båda är epimera. kroppsförhållande. Än så länge är produkten begränsad till daglig användning, men eftersom föreningen är ett amidderivat av mentol är huden och munslemhinnan känsliga för det, och den kommer sannolikt att användas i matsmaker.
Andra kylmedel
Utöver de ovan nämnda kylmedlen finns det även andra kylmedel.
AG-3-5 (Icilin), ett derivat av ektoin-2-on, rapporteras ge en kylande känsla. Redan 1972 rapporterades det att när en låg dos (<1mg/kg) was injected into the peritoneum of mammals such as mice, the animals would tremble with cold. When the human body is accidentally exposed to the compound, it produces a cooling sensation that lasts about 15 minutes. After 5 to 10 mg of this compound is dissolved in orange juice and taken, a cooling sensation is produced in the mouth, throat, chest cavity and below. A cooling sensation on the inner surface of the cheeks, arms, and legs has also been reported. The compound has been tested to have very low toxicity, with an LD50 of about 1500 mg/kg, but it is suspected to have mutagenic effects. So far there are no reports on the application of this compound. However, this compound has a strong cooling sensation and has great potential application value.
Metyl-2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyklopenten-1-on (3-MPC), 5-metyl-2-({{7 }}pyrrolidinyl)-2-cyklopenten-1 -keton (5-MPC) och 2,5-dimetyl-4-(1-pyrrolidinyl){{15} }(2H)-furanon (DMPF), dessa tre föreningar finns naturligt i malt och består av Hofmann och kollegor rapporterade att det kan ge en svalkande känsla i munnen och hudytor. Dessa föreningar upptäcktes först i Maillard-reaktionen av glukos och l-prolin. Deras strukturer bekräftades därefter genom isolering och kemisk syntes, och de utvärderades genom sensorisk analys för att ge en kylande känsla.
Tröskelvärdena för dessa föreningar är 5 till 100 gånger högre än mentol, men när de smakas 50 gånger högre än tröskeln är den kylande känslan omedelbar, mycket starkare än mentol, och varar betydligt längre. Även om dessa tre föreningar alla har lukt, är deras tröskelvärden högre än mentol, så förhållandet mellan kyltröskel/aromtröskel är lägre. Därför, i produkter som inte kräver mintsmak, är dessa föreningar bättre än mentol. Val av kylmedel. Det är oklart om sådana föreningar kan framställas i industriell skala, men de kan bli mycket bra naturliga kylmedel för industrin.
4-Metyl-3-(pyrrolidinyl)-2(5H)-furanon (4MPF), som också finns naturligt i malt, är mer aktiv och rapporteras ha en svalkande känsla i munnen som är 35 gånger starkare än mentol. , som är cirka 500 gånger starkare på huden, och den svalkande känslan varar dubbelt så länge som mentol.
Mannitol och sorbitol, dessa två föreningar har endotermiska fenomen i saliv och ger därför en svalkande känsla. Som icke-närande sötningsmedel och antiklumpningsmedel används de i stor utsträckning i matsmaker som tuggummi och gummier. .
Metylsalicylat, FEMA-nummer 2745, har en typisk vintergrön doft och kan ge en söt svalkande känsla i vissa matsmaker.
Var kan man köpa kylmedel?
Kylmedels leverantörer och tillverkare-GREEN SPRING®Kylmedel
Xi'an Green Spring Technology Co., Ltd. är Kinas ledande tillverkare och leverantör av kylmedel. Kylmedelsprodukter inkluderar ws-23, ws-3, ws-5, ws-12, ws-27, mentylacetat, mentyllaktat, etc. Våra produkter uppfyller kraven med standarderna i förordning (EG) nr 396/2005 och föroreningsförordning nr 2023/915, och har certifierats av BRC, IFS, Halal, Kosher och ISO9001.
GRÖN VÅR®har över 23 år av partnerrelationer, branschexpertis, innovation och service som alla på GREEN SPRING®ger till våra kunder varje dag. Kontakta oss för dina nutraceutiska och farmaceutiska lösningar:
Vår adress
Våning 14 Svit B, HuiXin IBC, No.1 Zhang Ba 1 Road, Hi-tech Development Zone, Xi'an. Kina.
Whatsapp Whatsapp
E-post



